金正男氏がメディアに登場したのは、2001年に日本に密入国しようとして逮捕された時からだ。正男氏は当時、第二夫人の恵慶氏と一緒だったという。それ以前にも正男氏は最低3回以上日本に極秘入国して、ショッピングをしたり遊びを楽しんでいたと日本政府は把握している。

金正男氏は1990年代半ば以降、平壌とマカオを行き来して比較的自由な生活を送ってきた。最近は日本のメディアのインタビューにも応じて、金正日氏の後継者に関する自らの考えを明らかにするなど、破格のサービスをする姿も見せた。放浪を好み、束縛を嫌う気質のため、一部では「キム・サッカッ」（朝鮮王朝時代の放浪詩人）というニックネームで呼ばれている。

金正男氏が立ち寄る所ごとに女性がいて、彼女らに家に滞在する。また、マカオなどでギャンブルを楽しんでいるという。彼が使う底なしの遊興費は、現地の北朝鮮大使館が調逹していると伝えられている。